Từ năm 2007, Oakley đã sống một phần đời mình trước màn hình – xây dựng một kênh YouTube với hơn 7 triệu follower. Cậu bắt đầu làm vlog từ khi còn là sinh viên đại học Bang Michigan, và kênh vlog đó giờ đây đã trở thành một đế chế truyền thông.
Oakley hiện là một tác giả, một ngôi sao YouTube và phim tài liệu, một người đấu tranh cho người đồng tính, và là tấm tương cho hàng triệu follower trên khắp các nền tảng truyền thông xã hội.
Oakley nổi danh trên các video ở YouTube hàng tuần về mọi chủ đề, từ các cuộc phỏng vấn với cựu ngoại trưởng Mỹ Hillary Clinton, video trả lời các câu hỏi của người xem, và một series mang tên "Chosen Family: Stories of Queer Resilience". Video có lượt xem nhiều nhất của Oakley hiện nay là "The Photobooth Challenge" với sự xuất hiện của Miranda Sings, đạt hơn 13 triệu view.
Hiện nay Oakley còn là cố vấn cho một nhân viên trẻ của McDonald tên là Kaila – vai trò này chính là một phần trong sáng kiến "Where You Want To Be" của McDonald dành cho nhân viên, với mục đích "kết nối các kỹ năng học được trong công việc với các công cụ về giáo dục, hỗ trợ học phí và nghề nghiệp để họ vững bước trên con đường tiến thân".
Việc Oakley kết hợp với McDonald không có gì lạ. Anh chàng 29 tuổi Oakley có được công việc đầu tiên ở chuỗi đồ ăn nhanh này, và vào năm 2018 trong series "Going Home" của mình, cậu đã làm việc cả ngày ở chính cửa hàng cũ trước đây – và với vai trò đảo ngược, Kaila là người đào tạo cho Oakley.
Ở ngoài đời, Oakley không khác gì so với chính mình trên YouTube. Cậu hài hước, chăm chú và rất thân thiện. Khi được hỏi về sự nghiệp và cuộc sống cá nhân, cậu tỏ ra rất chân thành khi chia sẻ.
Dậy sớm và suy nghĩ về một ngày mới
Oakley dậy lúc 7 giờ sáng (mà không cần chuông báo thức), sau đó đến phòng gym.
"Mỗi sáng khi thức dậy một mình trên giường, tôi tự hỏi, ‘Này, ngày hôm nay sẽ diễn ra như thế nào?’ ‘Trong lịch trình của mình là những việc gì?’ và ‘Mình muốn lịch trình đó diễn ra như thế nào?’".
Tinh thần tập thể là bí quyết để làm mọi việc lớn hơn, tốt hơn và hiệu quả hơn
Cũng quan trọng như khoảng thời gian ở một mình, theo Oakley làm việc tập thể giúp cho giấc mơ biến thành hiện thực.
"Khi tôi quyết định dành toàn bộ tâm trí cho kênh YouTube của mình, bài học lớn nhất mà tôi có được đó là tôi có thể làm việc đó một mình, nhưng có thể làm lớn hơn nếu hợp tác với nhiều người là chuyên gia ở nhiều lĩnh vực khác nhau – nhất là những lĩnh vực mà tôi không giỏi", Oakley giải thích.
Cậu so sánh điều này với công việc đầu tiên của mình ở McDonald’s – bạn cần một "đội ngũ những người có khả năng, tôn trọng công việc và tôn trọng lẫn nhau" để đạt được mục tiêu lớn hơn.
Biết nhận lãnh trách nhiệm sẽ mang lại thành quả sau này
Theo Oakley, nhận lãnh trách nhiệm rất quan trọng, dù bạn là một phần trong đội ngũ của mình hay chịu trách nhiệm trực tiếp cho thành công của chính mình.
"Tôi nghĩ có một kỹ năng bị đánh giá khá thấp đó là tinh thần trách nhiệm", cậu giải thích. "Một người cần phải năng động và hiểu rằng thành công hay thất bại của mình là do chính mình và mình phải chịu trách nhiệm về việc đó.
Luôn học hỏi và cố gắng vượt qua khó khăn, thất bại
Với Oakley, không được làm công việc mơ ước là nhân viên kinh doanh ở Google đã khiến cậu phải sáng tạo. Oakley nói rằng mình đã "bỏ hết trứng vào rổ Google", và cảm thấy thất vọng ghê gớm.
Nhưng chính khoảnh khắc đó cũng "khiến tôi mở mắt và thấy được mình có thể làm được những gì khác", cậu nói.
"Tôi luôn nghĩ là mình sẽ làm một công việc ngồi bàn giấy, bán quảng cáo trên Google, và không bao giờ nghĩ rằng ‘có thể mình sẽ làm gì đó trong ngành giải trí, viết lách hoặc việc gì đó khác", cậu nói. "Nếu tôi được nhận vào Google, tôi sẽ không bao giờ nghĩ ra được những gì mình có thể làm".