Mặc dù phải vất vả kiếm sống khi còn trẻ, Mark Cuban luôn muốn nói với tuổi 20 của mình: “Đừng căng thẳng. Đừng thay đổi bất cứ điều gì. Hãy vui vẻ”.
Cụ thể hơn, tỷ phú Cuban chia sẻ: "Bạn không cần phải biết mình sẽ làm gì sau này. Bạn không cần phải có câu trả lời chắc chắn. Bạn không cần phải có một nghề nghiệp hoàn hảo. Bạn cũng không cần lựa chọn một công việc hoàn hảo. Bạn được phép thất bại”.
Khi ngẫm lại về những năm tháng đại học của mình, ông nói tiếp: “Khi bạn tốt nghiệp, hãy ra ngoài và nhận công việc ở nơi mà bạn được trả tiền để học hỏi thêm”.
Cuban không có sẵn con đường cho mình. Ông bắt đầu học tại trường Pittsburgh nhưng rồi lại chuyển sang Đại học Indiana sau năm thứ nhất. Chưa hề tìm hiểu sâu về các trường đại học, Cuban chỉ chọn Trường Kinh doanh Kelly của Indiana vì nó có học phí rẻ nhất trong số 10 nơi đào tạo kinh doanh hàng đầu tại thời điểm đó.
Để trả học phí trong những năm đại học, Cuban đã dạy khiêu vũ cho các nữ sinh và làm việc tại một quán bar trong khuôn viên trường. “Tôi được trả 25 USD mỗi giờ để dạy khiêu vũ cho các nữ sinh. Đó là công việc tuyệt vời nhất” – ông kể.
Năm 1981 ngay trước khi tốt nghiệp đại học, Cuban dùng số tiền mà ông đã tiết kiệm từ các công việc phụ khác nhau của mình để mở quán rượu với một người bạn ở Bloomington, Indiana. Nhưng cuối cùng nó đã đóng cửa và Cuban buộc phải chuyển đến Texas.
Ở tuổi 23, “tôi rời đi với 60 USD, một cái lỗ trên sàn nhà, một bình dầu trên xe tải và một cái sàn để ngủ tại Dallas" - Cuban cho biết.
Sau đó ông chuyển đến một căn hộ ba phòng ngủ với giá thuê 600 USD một tháng cùng với 5 người khác. Dù nghèo khó nhưng cuộc sống vẫn đầy niềm vui. “Tôi yêu cuộc sống của mình dù phải ăn bánh mì với mù tạt và sốt cà chua và ngủ trên sàn nhà".
Cuba đã bỏ công việc đầu tiên sau khi tốt nghiệp đại học (tại Ngân hàng Mellon) và sau đó bị sa thải khỏi một công ty phần mềm máy tính. Nhưng kinh nghiệm làm việc trong lĩnh vực công nghệ đã giúp ông thành lập công ty riêng của mình, MicroSolutions.
Năm 1990, ông bán công ty cho CompuServe với giá 6 triệu USD. Năm năm sau, ông và người bạn Todd Wagner đã bắt đầu công ty phát thanh Broadcast.com, sau đó được Yahoo mua lại vào năm 1999 với giá 5,7 tỷ USD.
Cuba hiện là một nhà đầu tư tỷ phú, sở hữu đội bóng rổ Dallas Mavericks (mà ông đã mua với giá 280 triệu USD vào năm 2000) và là một "cá mập" trong chương trình Shark Tank Mỹ.
“Bây giờ tôi có rất nhiều niềm vui. Giàu có cũng không tồi đấy chứ” – ông chia sẻ trên blog.