Những giám đốc đã từng làm việc với Jeff Bezos trong quá khứ có những quan điểm khác nhau về điểm mạnh và điểm yếu của ông khi ông làm quản lý trên quyền họ. Không phải lúc nào ông cũng là một vị CEO "tốt bụng."
Ông có thể truyền cảm hứng và thuyết phục, nhưng cũng có thể gây khó chịu và chỉ trích người khác. Ông có thể thấy được viễn cảnh lớn. Ông kỳ quặc nhưng vô cùng tài giỏi, có những đòi hỏi đặc biệt cao. Nhiều cựu nhân viên của Jeff Bezos rất yêu mến con người này. Một số lại thấy rằng ông có những khiếm khuyết không thể bỏ quá. Tất cả dường như đều cảm thấy rằng ông là một người nhìn xa trông rộng, một người mà biết cách xây dựng một công ty lâu dài.
Shel Kaphan, nhân viên đầu tiên của công ty chia sẻ: "Không nghi ngờ gì cả, Jeff là một doanh nhân xuất sắc với một tầm nhìn mạnh mẽ về nơi mà ông có thể đưa công ty vươn tới. Tuy nhiên, ông cũng là một nhà quản lý tiểu tiết có đòi hỏi cao, rất khó để làm việc với ông.
Đây là một lí do mà rất ít người mà làm việc cho Amazon vào những ngày đầu vẫn trụ lại ở công ty. Ông ấy cũng rất thất thường. Khi tôi còn ở đó, ông có thói quen xấu là thường xuyên bêu riếu cấp dưới của mình trước mặt mọi người."
Một cựu giám đốc điều hành khác cho biết Jeff Bezos có thói quen xấu là luôn vẫy tay trước mũi của cấp dưới khi ông không muốn nghe thêm về cuộc trò chuyện của họ nữa. Đó là một phần tính cách của Bezos, một cách biểu hiện mà thi thoảng ông cũng đã thể hiện trong các công việc trước đây.
Mặc dù Graciela Chichilnisky, nhân viên đầu tiên của ông, coi ông là một người quản lý xuất sắc, ông vẫn luôn có một lượng năng lượng khổng lồ. Chichilnisky nhờ lại: "Ông nhảy thẳng vào bạn, mắt gần như là nhảy hẳn ra khỏi hốc mắt." Ông vẫn luôn là một người quản lý khác thường. Một cựu giám đốc đã nhớ lại rằng, tại một cuộc họp mặt nơi mà những người quản lý khác nói rằng nhân viên công ty cần phải giao tiếp nhiều hơn, Jeff Bezos đã đứng lên và tuyên bố: "Không, giao tiếp thật là kinh khủng!"
Bezos thích một công ty không tập trung, thậm chí là một công ty có tổ chức lộn xộn, nơi mà mọi người có thể đưa ra những ý tưởng độc lập thay vì nghĩ theo nhóm. Jeff Bezos lãnh đạo công ty với khái niệm "hai bánh pizza". Theo ông, số người tham dự một buổi họp chỉ cần đủ để ăn hết 2 cái bánh pizza.
Ông không đồng cảm với các nhân viên phàn nàn về việc làm việc nhiều giờ. Một vị quản lý nhớ lại rằng khi mà một nhân viên đã liên tục trả lời mail chậm liên tục trong một tuần rưỡi, mặc dù cô này làm việc 12 giờ mỗi ngày, 7 ngày mỗi tuần. Bezos đã gọi cô nhân viên này lên và và phàn nàn về hiệu suất của cô ấy.
Khi cô ấy nói với Bezos rằng họ không thể nào làm việc chăm chỉ hơn, ông đã đưa ra một giải pháp. Họ đã dành riêng một buổi cuối tuần để cạnh tranh với nhau xem ai có thể đọc được nhiều email nhất.
Trong buổi cuối tuần 48 tiếng đó, mọi người đã làm việc quá 10 tiếng so với ca giờ làm của họ. Mỗi người được nhận khoản tiền thưởng 200 USD cho mỗi một ngàn tin nhắn mà họ đã trả lời được. Cuộc thi đã xoá sạch số tin nhắn tồn đọng.
Vào những lúc khác, Bezos lại có một cách rất là "dị" để thể hiện sự đánh giá cao của mình cho những lập trình viên. Thay vì tăng lương, ông bắt đầu trao thưởng những thành tự đặc biệt bằng những giải thưởng lấy theo slogan của Nike: "Just Do It" (tạm dịch là: Cứ làm đi). Phần thưởng ư? Một chiếc giày Nike cũ, đã qua sử dụng.
Lấy ví dụ, Greg Linden, một lập trình viên gia nhập Amazon vào tháng 2 năm 1997 đã tìm ra cách để phân tích thị hiếu sách nhằm đưa ra các khuyến nghị cho khách hàng. Amazon sẽ giới thiệu những cuốn sách cho khách hàng dựa trên những khách hàng khác với thói quen mua tương tự.
Trên blog của anh này khi viết về những ngày ở Amazon, anh nhớ lại rằng khi chương trình của anh ấy chạy trên trang web, "Jeff Bezos đã đi vào văn phòng của tôi và đã cúi đầu trước tôi. Khi đang quỳ gối, ông hô vang: 'Tôi không xứng đáng, tôi không xứng đáng'." Linden đã thắng giải "Just Do It". Sau khi mất đi những chiếc giày, anh ấy đã viết trên blog: "Thứ không bao giờ mất đi là cảm giác tự hào. Đó là cảm xúc của tôi khi nhận được chiếc giày cũ ghê tởm đó."
Một số nhân viên cũ nói rằng danh tiếng giám đốc kinh doanh tàn nhẫn của Jeff Bezos là sai. Trong một email, Linden đã mô tả Bezos là một người "lập dị, đầy tham vọng và tập trung vào việc làm điều đúng đắn cho khách hàng (và cho mọi người)." Anh nhận xét thêm: "Nếu mô tả chính xác hơn, Jeff Bezos là một gã geek lạc quan ngây thơ, chứ không phải là một ông trùm thích tính toán."
Jeff cũng có một khía cạnh hóm hỉnh hơn, đôi lúc hơi ngốc nghếch. Trong những ngày đầu, ông bắt nhân viên chọn ra những tựa sách dị nhất được bán mỗi tuần, và trao giải cho tựa sách có tên kỳ lạ nhất. Một số đầu sách thắng cuộc: Huấn luyện cá vàng bằng các phương pháp huấn luyện cá heo; Làm thế nào để lập Quốc gia của riêng mình; và Cuộc sống mà không có bạn. Đó không phải là những tựa sách mà các cửa hàng sách hay bán.
Cựu lập trình viên Peri Hartman đánh giá cao thái độ ngờ nghệch nhưng lạc quan mà Bezos thể hiện. Hartman nhận xét rằng, mặc dù đôi lúc có nhiều căng thẳng, "Amazon là một nơi rất vui để ở lại. Nó có nhiều căng thẳng theo một cách tốt. Jeff có một thái độ rất tích cực với nhân viên."
Trong những ngày đầu, Jeff Bezos cũng đã giúp làm những công việc nhàm chán, như đóng gói sách và gửi chúng đi cho khách hàng. Nhưng không phải lúc nào ông cũng làm nhiều giờ như những người khác. Làm việc quá giờ không phải là một lựa chọn cho các nhân viên của một start-up, mà nó là bắt buộc. Các lập trình viên thường xuyên phải thức xuyên đem để đáp ứng thời hạn. Nhưng, một số người đã bực bội vì Bezos đã không tham gia làm việc vào ban đêm. Một cựu nhân viên cho biết Bezos thậm chí còn ngủ đủ cả 8 tiếng.
Mặc dù vậy, ông vẫn đưa ra được những hướng dẫn đúng đắn mà một CEO phải có. Ông yêu cầu một cơ sở hạ tầng máy tính mạnh mẽ, một hệ thống quản lý cơ sở dữ liệu mà có thể xử lý các đơn đặt hàng khi mà công ty phát triển, một hệ thống đặt hàng dễ sử dụng, và các công cụ back-end để đảm bảo rằng sản phẩm đến tay người dùng nhanh chóng.
Jeff Bezos cũng nổi tiếng là một người tằn tiện. Không chỉ trong việc thuê nhân viên và thuê văn phòng, mà trong cả quá trình trang trí nội thất trụ sở của ông . Trong nhiều năm, những chiếc bàn ở Amazon được làm từ những cái cửa gắn chân. Các nội thất khác được mua từ các đợt bán đấu giá hoặc hạ giá. Có vẻ như ông muốn chế tạo ra một hình ảnh công chúng cho mình. Ông luôn công khai sự nghèo nàn của mình trong nhiều năm, và nhiều lần nói về cái bàn làm từ cửa trong các cuộc phỏng vấn.
Chiếc bàn của ông ý đã từng được xuất hiện trong một buổi chụp hình của Vanity Fair. Jeff nói rằng những chiếc cửa thể hiện sự không ngoan của công ty trong việc phục vụ khách hàng, thay vì nhân viên. Ông cho biết: "Chúng tôi luôn tập trung vào việc dành tiền cho những thứ quan trọng cho công ty chứ không quan tâm tới những thứ cá nhân. Đồ nội thất của chúng tôi trông như thế nào không quan trọng với khách hàng."