Craig Newmark lập ra Craigslist vào năm 1995, 2 năm sau khi chuyển đến San Francisco từ New Jersey. Khi đó ông đã có trong tay 17 năm kinh nghiệm lập trình tại IBM. Lúc mới thành lập, Craigslist chỉ là một bản danh sách tuyển chọn các sự kiện tại San Francisco mà Newmark sử dụng để gửi email đến bạn bè và đồng nghiệp. Sau đó, ông đã biến nó thành một trang web chuyên về các loại danh sách và người dùng nhanh chóng sử dụng Craigslist để bán mọi loại hàng hóa mà mình có.
Để kiếm tiền, Newmark quyết định một số loại danh sách – như việc làm, bất động sản, xe hơi – sẽ phải nộp phí, dao động từ 7 đến 75 USD, nhưng chủ yếu vẫn là miễn phí với người dùng. Trang web này đã vượt mốc 1 tỷ USD doanh thu vào năm 2018. Với dưới 50 nhân viên và chi phí vận hành thấp, ước tính tỉ lệ lợi nhuận của Craigslist đạt tới 85% và một nửa số đó thuộc về Newmark. Vị triệu phú này đã sử dụng những khoản tiền lãi đó để "cứu" chính lĩnh vực truyền thông và báo chí trong và ngoài nước.
Kể từ năm 2016, Newmark đã tài trợ 170 triệu USD cho các hoạt động báo chí, chống quấy rối nhà báo, an ninh mạng và chống gian lận bầu cử. Ông tin rằng những lĩnh vực này đều là các mặt trận ác liệt của chiến tranh thông tin.
Những lần tài trợ gần đây của ông gồm có 1 triệu USD cho Global Cyber Alliance, một tổ chức phi lợi nhuận về an ninh mạng quốc tế, 150.000 USD cho ProPublica về loạt bài Electionland của mình, 250.000 USD cho PEN America, một tổ chức phi lợi nhuận của các tác giả, nhằm chống tin giả và quấy rối trên mạng, và 250.000 USD cho Girl Scouts nhằm tài trợ cho các chương trình an ninh mạng.
"Tôi có làm CEO một thời gian ngắn, cho đến khi được biết rằng tôi khá tệ khi là một nhà quản lý"
Tính từ năm 2016, những số tiền tài trợ lớn nhất của Newmark đều dành cho các sáng kiến báo chí. Vào tháng 6/2018, Newmark tặng 20 triệu USD cho Trường Báo chí CUNY và ngay sau đó trường này đã đổi tên thành Trường Báo chí Craig Newmark. Vào tháng 2/2019, Newmark tặng 10 triệu USD cho Trường Báo chí Columbia để lập ra một trung tâm Đạo đức nghề nghiệp và an ninh báo chí mới.
Newmark bắt tay nữ diễn viên Lena Dunham và chụp ảnh cùng nghệ sĩ hài kịch Stephen Colbert
Vào năm 1999, Newmark nắm vị trí CEO trong khoảng 10 tháng trước khi chuyển lại công việc này cho Jim Buckmaster – người vẫn là CEO của Craigslist cho đến ngày nay. Trong khi Newmark vẫn là một cổ đông lớn của công ty, ông lại thường tự giới thiệu mình là một “nhân viên chăm sóc khách hàng” và cho biết bản thân không còn liên quan đến những hoạt động thường ngày của Craigslist.
“Tôi có rất nhiều tiền trong tay và tôi vẫn muốn hiến tặng số tiền này vào những năm cuối đời mình”, Newmark cho biết khi tiết lộ mình sẽ bước sang tuổi 68 vào tháng 12 năm nay. Ông sẽ vẫn tài trợ cho các hoạt động báo chí và an ninh mạng trong tương lai gần, bên cạnh đó ông còn tài trợ một số lĩnh vực khác, chẳng hạn như dành 100.000 USD cho việc cứu trợ động vật hoang dã, và hàng trăm ngàn USD dành cho các câu lạc bộ hài kịch bị đóng cửa do dịch Covid-19.