Với mong muốn thành lập trang web riêng với một người bạn học, Andrew nhận ra rằng ở thời điểm đó, có rất ít công ty cung cấp dịch vụ web-hosting (lưu trữ và chia sẻ dữ liệu trực tuyến) nhắm tới các cá nhân hay doanh nghiệp nhỏ.
Vì vậy, Andrew cùng người bạn của mình đã tìm cách lấp đầy khoảng trống đó trên thị trường và thành lập công ty cung cấp dịch vụ hosting mang tên Fasthosts. Tuy đã có máy tính và tự tạo ra phần mềm nhưng điều mà hai người thiếu chính là kết nối internet tốc độ cao. Việc thi công và lắp đặt tốn khoảng 30.000 bảng nhưng họ lại không có tiền.
Không còn lựa chọn nào khác, Andrew đã lén sử dụng thẻ tín dụng của mẹ anh để nâng cấp hệ thống internet đồng thời đặt một số quảng cáo trên tạp chí với mục tiêu kiếm đủ tiền trong tháng đầu tiên để trả lại số tiền đã mượn tạm trước đó.
Thật đáng ngạc nhiên là mọi việc diễn ra suôn sẻ. Đến cuối tháng, họ đã có đủ khách hàng và số tiền để trả cho đường truyền internet và quảng cáo. Một điều quan trọng khác là mẹ của Andrew đã thông cảm và tha thứ cho "phi vụ" trộm tiền mà anh gây ra.
Andrew Michael những ngày đầu khởi nghiệp.
Sau đó, bạn của Andrew theo học đại học còn anh thì hủy kế hoạch học hành để tập trung phát triển công ty. 9 năm sau, Andrew đã bán Fasthosts với giá 61,5 triệu bảng (khoảng 80 triệu USD). Khi đó, anh mới 26 tuổi và sở hữu 75% cổ phần tại công ty. Điều đó giúp doanh nhân trẻ bỏ túi 60 triệu USD. Hai năm sau, Andrew thành lập công ty lưu trữ đám mây có tên Livedrive rồi bán lại với số tiền không được tiết lộ cụ thể nhưng được cho là hàng chục triệu USD.
Ngoài được biết đến với hai doanh nghiệp thành công, Andrew còn nổi tiếng với việc tổ chức những bữa tiệc xa hoa miễn phí. Các bữa tiệc Giáng sinh tại Fasthosts của triệu phú trẻ thậm chí còn mời một số nhóm nhạc nữ tên tuổi như Girls Aloud và Sugababes, rocker The Darkness và người dẫn chương trình Jonathan Ross. Ngoài ra, Andrew còn từng mời nam ca sĩ Usher đình đám đến biểu diễn trong tiệc sinh nhật của bạn gái.
Dù việc bán lại công ty năm 2006 giúp Andrew trở nên giàu có nhưng anh cho biết điều này khiến anh cảm thấy trống rỗng: "Tôi nhớ lại thời gian ngồi làm việc tại văn phòng và tiền cứ thế đổ vào tài khoản của mình. Lúc đó, tôi thực sự hạnh phúc".
Andrew Michael (bên phải) và người đồng sáng lập Bark - Kai Feller.
Andrew đã chán nản và ăn uống vô tội vạ trong một thời gian. Sau đó, anh quyết định quay trở lại kinh doanh và ra mắt Livedrive năm 2008. Tuy gặp không ít khó khăn ban đầu do phải cạnh tranh trong một thị trường đông đúc nhưng nhờ sự hợp tác với Dixons, nhà bán lẻ điện máy hàng đầu ở Anh mà công ty mới của Andrew đã phát triển mạnh hơn cả Fasthosts.
Sau khi bán Livedrive năm 2014, thương vụ gần đây nhất của Andrew là Bark, một website cho phép mọi người đặt các dịch vụ chuyên nghiệp tại địa phương như dắt chó đi dạo, sửa ống nước, dạy đàn guitar hay huấn luyện viên cá nhân.