Mối lương duyên giữa Bill Gates và Paul Allen bắt đầu vào thập niên 1960, khi cả hai đang là những thiếu niên học tại trường Trung học Lakeside.
Hồi tưởng lại về người cộng sự gắn bó với mình trong những ngày đầu xây dựng Microsoft, Bill Gates nói chính những chiếc máy tính đã giúp họ kết nối với nhau. Họ đã cùng nhau sử dụng máy điện báo của trường để phát triển kỹ năng lập trình.
Và một kỷ niệm nhớ đời đã khiến tình bạn của họ càng trở nên khăng khít hơn. Bill Gates kể lại:
"Thời đó trường trung học của chúng tôi được trang bị một chiếc máy điện báo. Chúng tôi đều phát điên lên khi thấy nó."
Máy điện báo vẫn còn rất xa xỉ ở thời điểm đó, và người dùng phải trả tiền nếu muốn sử dụng. Bill Gates thuật lại: "Phí sử dụng là 40$ một giờ. Tôi và Paul đã phát hiện ra một lỗi hệ thống, và chúng tôi lợi dụng nó để sử dụng máy miễn phí".
Sự việc sau đó đã bại lộ, và cả Bill Gates và Paul Allen còn bị bắt "tại trận" khi đang lợi dụng lỗ hổng. Mọi chuyện diễn ra như một câu chuyện cổ tích, công ty phát triển phần mềm đã giao kèo với cả Bill Gates và Paul Allen. Họ sẽ được dùng máy tính miễn phí nếu giúp sửa lỗi.
Đó cũng không phải lần duy nhất họ "hack" vào hệ thống của trường trung học Lakeside. Allen và Gates từng cùng nhau đột nhật hệ thống máy tính để đưa Bill Gates vào học các lớp chỉ có các học sinh nữ, trong đó Bill Gates là nam sinh... duy nhất.
"Paul cùng tôi hack vào hệ thống lên lịch lớp học. Tiếc cho Paul là ông ấy hơn tôi 2 tuổi và đến lúc đó thì đã phải đi học đại học. Do đó tôi là người duy nhất được lợi trong vụ này vì được ngồi gần các cô gái xinh đẹp."
Hai đồng sáng lập Microsoft: Paul Allen (trái) và Bill Gates năm 1984. Bill Gates và Paul Allen tiếp tục gắn bó với nhau trên con đường sự nghiệp. Năm 1974, cả hai đều làm việc trong vai trò lập trình viên tại công ty phần mềm Honeywell. Một năm sau, Bill Gates bỏ học Harvard, và cùng Paul Allen sáng lên nên Microsoft - "ông lớn" giá trị nghìn tỷ bây giờ.
Năm 2005, khi quay lại trường Trung học Lakeside, Gates đã phát biểu về tầm quan trọng của những năm tháng trung học: "Nếu tôi không học ở Lakeside, thì Microsoft cũng không tồn tại."
Và dù sau này, tình bạn giữa Bill Gates và Paul Allen ít nhiều có phần rạn nứt bởi xung đột trong quá trình làm việc, thì Bill Gates vẫn dành sự tôn trọng cho người cộng sự đã cùng ông tạo ra Microsoft: "Máy tính cá nhân sẽ không thể ra đời nếu thiếu Paul Allen" - Gates nói. Vào ngày biết tin Paul Allen ra đi mãi mãi, Bill Gates dành sự trân trọng khi nhắc tới Paul Allen như một "người bạn lâu và thân yêu nhất của tôi."