Là một luật sư nhưng đam mê kinh doanh nên Scudder lập công ty Rugged Maniac vào cuối năm 2010 ở tuổi 27.
Anh đã cùng cộng sự kinh doanh của mình Rob Dickens tham gia “Shark Tark” mùa thứ 5 vào 2014. Trong chương trình, anh đã thuyết phục chủ sở hữu Dallas Mavericks, người đã quyết định đầu tư 1.75 triệu USD vào công ty của mình. Điều này đã làm cho hợp đồng trở thành một trong những phi vụ đầu tư "Shark Tank" lớn nhất.
Doanh nhân 34 tuổi tự gọi mình là một "chàng trai ngoài trời", tuổi thơ lớn lên trong trang trại ở phía tây bang Massachusetts đã cho anh suy nghĩ đó. Mệt mỏi với nhàm chán trong công việc hàng ngày của mình, Scudder đã quyết định tham gia vào một cuộc mạo hiểm đầy khắc nghiệt - tự tạo chướng ngại vật và buộc mình phải cố vượt qua.
Scudder cho biết anh đã xây dựng một kế hoạch kinh doanh, anh thuê một người tạo ra một trang web, tìm ra địa điểm và xây dựng cật lực những chướng ngại vật vào ban đêm, trong khi vẫn làm luật sư vào ban ngày. Bốn tháng sau, anh quyết định rời bỏ công việc sinh lợi để chỉ tập trung vào kinh doanh đang phát triển của anh. "Người ta nghĩ rằng tôi điên. Tôi đã đi du lịch 200 ngày một năm, về nhà vào lúc 3 giờ sáng và làm việc 80 đến 100 giờ một tuần," Scudder nói.
Anh cũng buộc phải sống với bốn bạn cùng phòng trong một khu phố gồ ghề ở Boston chỉ để trang trải cho cuộc sống tằn tiện của mình.
"Tôi đã vượt qua khó khăn với rất nhiều sự giúp đỡ từ bạn bè và gia đình", anh nói. Nhưng khi 1500 người đăng ký sự kiện đầu tiên của mình, anh biết điều mình đang thực hiện sẽ đem lại kết quả. Scudder nhanh chóng hợp tác với một vài người bạn và cựu luật sư Wall Street, Rob Dickens. Trong ba năm tiếp theo, họ xây dựng công việc kinh doanh, phát động khoảng 15 sự kiện mỗi năm.
Khi công ty phát triển, họ đã gặp những nhà sản xuất "Shark Tank" đã tới để mời hai doanh nhân tham gia chương trình. Đầu tiên Scudder và Dickens đã làm họ thất vọng, nhưng cuối cùng đã chấp nhận đề nghị.
Scudder nói: "Sự tiếp xúc quá tuyệt vời để tôi vượt lên". Ông nói thêm rằng ông vẫn nhớ rõ thời điểm chính xác khi ông đối mặt với Mark Cuban và toàn bộ ban giám khảo.
Nhưng Cuban coi công ty của họ là một cơ hội đầu tư lớn. Tỷ phú quyết định đầu tư cho họ 1,5 triệu USD. Mặc dù Rugged Maniac hầu như không có lãi, họ đã từ chối đề nghị.
Cuối cùng, họ đã giữ được 1,75 triệu USD trong khi Cuba chiếm 25% trong công ty. Từ đó đến nay, việc kinh doanh diễn ra ổn thỏa. Đã trải qua 7 năm, Rugged Maniac đang hoạt động trên 50 sự kiện trên toàn quốc mỗi năm với hơn 40 triệu người tham gia, theo Scudder.
Ông Scudder nói công ty cũng có mức tăng trưởng 100% mỗi năm, điều mà ông thừa nhận đó là sự ảnh hưởng bởi việc có tên Cuba ủng hộ công việc kinh doanh của họ. "Ông ấy có một trí tuệ kinh doanh tài ba. Anh ấy có thể giảm bớt các vấn đề phức tạp cho một cái gì đó siêu dễ dàng và anh ấy trả lời ngay lập tức một cách thẳng thắn."
Nhìn lại sự nghiệp của mình, Scudder nói rằng phần sở hữu tốt nhất của Rugged Maniac là quyền tự chủ, Cuban dường như chỉ cần đề ra mục tiêu và chiến lược chung cho cấp dưới.
"Tôi là ông chủ của chính mình. Điều đó kích thích tôi bởi vì tôi được tận hưởng những gì tôi làm", ông nói.
Scudder cũng gửi lời khuyên đối với các doanh nhân khác đang cố gắng để mô phỏng cùng thành công là: "Bạn phải chớp ngay lấy cơ hội, đó không phải là ý tưởng thứ 40 mà tôi có. Tôi nghĩ rằng mình có thể thất bại. Bạn không thể để mình bị tê liệt và bị mắc kẹt trong sự bất động được. Hãy nắm nay lấy cơ hội của mình”.